| TAZ-TFG-2021-3507 |
Solubilidades de ácidos hidroxicinámicos en disolventes de origen renovable: puesta a punto del protocolo y determinación de solubilidades
Cutanda García, Carolina
López Ram de Viu, Mª Pilar (dir.) ; Pires Ezquerra, Elísabet (dir.)
Universidad de Zaragoza,
CIEN,
2021
Departamento de Química Orgánica, Área de Química Orgánica
Graduado en Química
Resumen: Resumen
Los compuestos fenólicos se emplean en la industria cosmética, alimentaria y farmacéutica. Dentro de estos compuestos destacan los ácidos hidroxicinámicos por las propiedades antioxidantes que poseen. En este trabajo se ha determinado la solubilidad de tres de estos ácidos hidroxicinámicos: el ácido ferúlico, el ácido cafeico y el ácido cumárico en disolventes renovables derivados de glicerol, concretamente se han utilizado los éteres de glicerol.
En primer lugar, se puso a punto el protocolo de solubilidades eligiendo el método de agitación, los tiempos de equilibrado y las diluciones de las muestras, para determinar los resultados por cromatografía líquida de alta resolución (HPLC). Como primer disolvente se utilizó PEG-400 para poder compararlo con datos publicados. Posteriormente se utilizaron como disolventes, monoéteres y diéteres derivados del glicerol con distinta longitud de cadena alquílica.
Se ha estudiado el efecto de la naturaleza tanto del soluto como la del disolvente. Los mejores resultados se han obtenido para el diéter 1,3-dimetoxi-2-propanol (101), y por su comportamiento atípico se consideró interesante también estudiar el triéter 1,2,3-trimetoxipropano (111) para completar el estudio.
Se realizó la síntesis de dos de los disolventes empleados en este trabajo, un monoéter y un triéter. Por último, se compararon los datos obtenidos con los publicados en la literatura, obteniéndose solubilidades superiores a las publicadas.
Abstract
Phenolic compounds are used in cosmetic, food and pharmaceutical industries. Among these compounds, hydroxycinnamic acids stand out for the antioxidant properties they possess. In this work, the solubility of three of these hydroxycinnamic acids (ferulic acid, caffeic acid and p-coumaric acid) has been determined in renewable solvents derived from glycerol. Specifically glycerol ethers have been used.
Firstly, the solubility protocol was designed by choosing the stirring method, balancing times and dilutions of the samples, to determine the results by high-performance liquid chromatography (HPLC). As the first solvent, PEG-400 was used to compare it with published data. Subsequently, different solvents, glycerol monoethers and diethers with different alkyl chain lengths were used.
The effect of the nature of both the solute and the solvent has been studied. The best results have been obtained for the diether 1,3-dimethoxy-2-propanol (101), and due to its atypical behavior, it was also considered interesting to study the triether 1,2,3-trimethoxypropane (111) to complete the work.
The synthesis of two of the solvents used in this work was carried out, a monoether and a triether. Finally, the data obtained were compared with those published in the literature, obtaining solubilities higher than those published.
Los compuestos fenólicos se emplean en la industria cosmética, alimentaria y farmacéutica. Dentro de estos compuestos destacan los ácidos hidroxicinámicos por las propiedades antioxidantes que poseen. En este trabajo se ha determinado la solubilidad de tres de estos ácidos hidroxicinámicos: el ácido ferúlico, el ácido cafeico y el ácido cumárico en disolventes renovables derivados de glicerol, concretamente se han utilizado los éteres de glicerol.
En primer lugar, se puso a punto el protocolo de solubilidades eligiendo el método de agitación, los tiempos de equilibrado y las diluciones de las muestras, para determinar los resultados por cromatografía líquida de alta resolución (HPLC). Como primer disolvente se utilizó PEG-400 para poder compararlo con datos publicados. Posteriormente se utilizaron como disolventes, monoéteres y diéteres derivados del glicerol con distinta longitud de cadena alquílica.
Se ha estudiado el efecto de la naturaleza tanto del soluto como la del disolvente. Los mejores resultados se han obtenido para el diéter 1,3-dimetoxi-2-propanol (101), y por su comportamiento atípico se consideró interesante también estudiar el triéter 1,2,3-trimetoxipropano (111) para completar el estudio.
Se realizó la síntesis de dos de los disolventes empleados en este trabajo, un monoéter y un triéter. Por último, se compararon los datos obtenidos con los publicados en la literatura, obteniéndose solubilidades superiores a las publicadas.
Abstract
Phenolic compounds are used in cosmetic, food and pharmaceutical industries. Among these compounds, hydroxycinnamic acids stand out for the antioxidant properties they possess. In this work, the solubility of three of these hydroxycinnamic acids (ferulic acid, caffeic acid and p-coumaric acid) has been determined in renewable solvents derived from glycerol. Specifically glycerol ethers have been used.
Firstly, the solubility protocol was designed by choosing the stirring method, balancing times and dilutions of the samples, to determine the results by high-performance liquid chromatography (HPLC). As the first solvent, PEG-400 was used to compare it with published data. Subsequently, different solvents, glycerol monoethers and diethers with different alkyl chain lengths were used.
The effect of the nature of both the solute and the solvent has been studied. The best results have been obtained for the diether 1,3-dimethoxy-2-propanol (101), and due to its atypical behavior, it was also considered interesting to study the triether 1,2,3-trimethoxypropane (111) to complete the work.
The synthesis of two of the solvents used in this work was carried out, a monoether and a triether. Finally, the data obtained were compared with those published in the literature, obtaining solubilities higher than those published.
Tipo de Trabajo Académico: Trabajo Fin de Grado
Notas: Resumen disponible también en inglés
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