Transformaciones estereoselectivas sobre derivados de glicerol

Izquierdo Aranda, Luis
López Ram de Viu, Mª Pilar (dir.)

Universidad de Zaragoza, CIEN, 2018
Departamento de Química Orgánica, Área de Química Orgánica

Graduado en Química

Resumen: La organocatálisis asimétrica, basada en el empleo de sustancias orgánicas quirales sencillas para la activación de los sustratos, se ha convertido en los últimos años en una alternativa complementaria a los procedimientos de catálisis mediada por metales. Uno de los posibles mecanismos de acción por los cuales pueden actuar los organocatalizadores es el establecimiento de enlaces covalentes con alguno de los sustratos, formando intermedios activos quirales que conducen a la formación de los productos finales de forma estereoselectiva. Es, por ejemplo, el caso de los carbenos cuando se emplean como organocatalizadores. En este TFG se ha empleado un carbeno N-heterocíclico (NHC) derivado de un aminoalcohol quiral como organocatalizador en reacciones de acilación de derivados de glicerol. De este modo se busca estudiar la desimetrización de este compuesto tan abundante y dotarlo de un alto valor añadido. Para ello, en primer lugar, se ha sintetizado el derivado del glicerol protegido como éter bencílico en el hidroxilo secundario, sustrato que se empleará para ensayar las reacciones organocatalizadas. Se ha comprobado que este grupo protector no da lugar a migraciones en las condiciones de reacción ensayadas. Posteriormente, y tras realizar la correspondiente búsqueda bibliográfica, se sintetizó y purificó una diquinona que desempeñará el papel de oxidante en las reacciones organocatalizadas de transferencia de acilo a partir de aldehídos. Finalmente, se han realizado los ensayos para llevar a cabo la benzoilación del derivado de glicerol utilizando como agente acilante benzaldehído en las condiciones oxidantes citadas. El estudio de distintas bases y disolventes ha permitido comprobar su influencia en los resultados de la reacción, tanto a nivel de rendimiento como de enantioselectividad.

Tipo de Trabajo Académico: Trabajo Fin de Grado