TAZ-TFG-2018-2425


Disolventes sostenibles: síntesis de monoéteres derivados de glicerol a partir de glicidol utilizando catálisis heterogénea

García Peiro, José Ignacio
García Laureiro, José Ignacio (dir.) ; Pires Ezquerra, Elísabet (dir.)

Universidad de Zaragoza, CIEN, 2018
Departamento de Química Orgánica, Área de Química Orgánica

Graduado en Química

Resumen: Una de las líneas de investigación más prometedoras dentro de la química verde o química sostenible va dirigida al empleo de nuevos disolventes. Éstos tienen como propósito sustituir a los disolventes convencionales procedentes del petróleo, a menudo tóxicos, volátiles e inflamables. Dentro de este marco, cabe destacar el auge del uso de glicerol y derivados como disolventes sostenibles. Entre los derivados de glicerol, los éteres pueden ser una opción atractiva dada su baja reactividad y su versatilidad. Para ello es necesario desarrollar rutas de síntesis para este tipo de compuestos. Por ello este trabajo se centró en la obtención de monoéteres de glicerol a partir de la molécula plataforma glicidol utilizando distintos alcoholes. En la primera parte, se probaron varios catalizadores heterogéneos ácidos en la reacción de glicidol con metanol como alcohol. Los mejores resultados correspondieron a las arcillas montmorillonitas K10 sustituidas con aluminio y zinc. En el primer caso la actividad del solido era muy alta, proporcionando selectividades aceptables hacia el producto deseado, mientras que en el segundo se conseguían muy buenas regioselectividades con velocidades de conversión moderadas. En la segunda parte, se eligieron los catalizadores que mejores resultados habían proporcionado en la eterificación de glicidol con metanol y se ensayaron en reacciones con otros alcoholes. The use of sustainable solvents is one of the key points in green chemistry. The main objective is the replacement of common organic solvents, usually toxics, volatile and harmful. It is noteworthy to mention the use of glycerol and its derivatives as renewable solvents. Glycerol eters arise as an attractive option due to their low reactivity and inertness. Thus, it is necessary to develop optimal synthetic processes for these compounds. That is why, the aim of this work is the obtaining of glycerol monoeters from the reaction of a platform molecule such as glycidol and several alcohols. First of all, several acid heterogeneous catalysts were tested in the reaction of glycidol with methanol in order to compare their efficiency. Best results were obtained using K10 montmorillonite clays exchanged with aluminum or zinc. Aluminum clays had really high activity with moderate selectivity toward the desired monoeter, while the zinc catalyst provided excellent selectivities but the reaction was slowed down. Finally, the best catalysts were tested in the reaction of glycidol with different alcohols.

Tipo de Trabajo Académico: Trabajo Fin de Grado
Notas: resumen en español e inglés

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