Michael addition of carbonyl compounds to nitroolefins under the catalysis of new pyrrolidine-based bifunctional organocatalysts
Resumen: Novel bifunctional pyrrolidine-based organocatalysts for the asymmetric Michael addition of carbonyl compounds to nitroolefins have been synthesised from homoallylamines, which are easily obtained from (R)-glyceraldehyde as a chiral precursor. Under optimal reaction conditions, these bifunctional organocatalysts showed a high catalytic efficiency (almost quantitative yield in most cases) and stereoselectivity in the Michael addition reactions of a variety of aldehydes (up to 98 : 2 dr and 97% ee) and ketones (up to 98 : 2 dr and 99% ee) to nitroolefins.
Idioma: Inglés
DOI: 10.1039/c7ob02798b
Año: 2018
Publicado en: Organic & Biomolecular Chemistry 16, 6 (2018), 924-935
ISSN: 1477-0520

Factor impacto JCR: 3.49 (2018)
Categ. JCR: CHEMISTRY, ORGANIC rank: 14 / 57 = 0.246 (2018) - Q1 - T1
Factor impacto SCIMAGO: 1.119 - Biochemistry (Q1) - Physical and Theoretical Chemistry (Q1) - Organic Chemistry (Q1)

Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/DGA/E102
Tipo y forma: Artículo (PostPrint)
Área (Departamento): Área Química Orgánica (Dpto. Química Orgánica)

Derechos Reservados Derechos reservados por el editor de la revista


Exportado de SIDERAL (2021-09-30-08:25:39)


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 Registro creado el 2019-03-29, última modificación el 2021-09-30


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