Reacciones organocatalizadas sobre derivados de glicerol

González Samitier, Rocío
López Ram de Viu, Pilar (dir.)

Universidad de Zaragoza, CIEN, 2020
Departamento de Química Orgánica, Área de Química Orgánica

Graduado en Química

Resumen: La organocatálisis asimétrica, basada en el empleo de sustancias orgánicas quirales sencillas para la activación de los sustratos, se ha convertido en los últimos años en una alternativa complementaria a los procedimientos de catálisis mediada por metales. Uno de los posibles mecanismos de acción por los cuales pueden actuar los organocatalizadores es el establecimiento de enlaces covalentes con alguno de los sutratos, formando intermedios activos quirales que conducen a la formación de los productos finales de forma estereoselectiva. Un ejemplo es el caso de los carbenos cuando se emplean como organocatalizadores. En este TFG se emplea un carbeno N-heterocíclico (NHC) derivado de un aminoalcohol quiral para reacciones de acilación de derivados de glicerol. De este modo, se busca estudiar la desimetrización de este compuesto tan abundante y versátil y dotarlo de un alto valor añadido.
Para ello, en primer lugar, se han realizado distintos ensayos para llevar a cabo la benzoilación del derivado de glicerol utilizando como agente acilante benzaldehído en las condiciones citadas. El estudio de las distintas condiciones nos ha permitido comprobar su influencia en los resultados de la reacción, tanto a nivel de rendimiento como de enantioselectividad.

Tipo de Trabajo Académico: Trabajo Fin de Grado