000110224 001__ 110224 000110224 005__ 20220210105258.0 000110224 037__ $$aTAZ-TFG-2021-3435 000110224 041__ $$aspa 000110224 1001_ $$aBlas Martinez, Jorge 000110224 24200 $$aDesymmetrization of glycerol derivatives 000110224 24500 $$aDesimetrización de derivados de glicerol 000110224 260__ $$aZaragoza$$bUniversidad de Zaragoza$$c2021 000110224 506__ $$aby-nc-sa$$bCreative Commons$$c3.0$$uhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/3.0/ 000110224 520__ $$aEn la actualidad, la búsqueda de energías renovables para no dañar el medio ambiente ha promovido el uso del biodiésel como alternativa al diésel común, derivado de fuentes fósiles. La producción del mismo conlleva la obtención de grandes cantidades de glicerol, provocando un excedente en el mercado. Para revalorizar este producto se investiga la obtención de moléculas derivadas de glicerol de alto valor añadido, por ejemplo, mediante la desimetrización enantioselectiva. Estas reacciones de desimetrización se pueden llevar a cabo de forma catalítica para aumentar la sostenibilidad del proceso. La organocatálisis asimétrica es un campo en desarrollo como alternativa al uso de metales o enzimas dada su eficacia.<br />Una de las posibles líneas de desimetrización es la formación de un sililéter en uno de los hidroxilos primarios del glicerol con la intervención de un catalizador quiral. Esto rompe la simetría de la molécula y produce un centro quiral a partir de la estructura de glicerol. Además, el sililéter es un grupo protector habitual de grupos hidroxilo, estable en unas condiciones, pero fácilmente reversible en otras, de modo que se puede usar como intermedio quiral para luego ser transformado en otros compuestos con mayor valor.<br />El objeto de este trabajo es el estudio de la monosililación enantioselectiva catalizada de un derivado del glicerol protegido en el hidroxilo secundario en forma de éter bencílico. En primer lugar, se sintetizaron dos compuestos monosililados (con dos grupos protectores distintos) en forma racémica para poder usarlos en la puesta a punto de un procedimiento de determinación de resultados. Después, se procedió a llevar a cabo reacciones de monosililación enantioselectiva catalizada por BTM (una isotiourea quiral) en distintas condiciones. Finalmente, se estudió el rendimiento y el exceso enantiomérico de dichas reacciones por RMN y HPLC quiral respectivamente.<br /><br /> 000110224 521__ $$aGraduado en Química 000110224 540__ $$aDerechos regulados por licencia Creative Commons 000110224 700__ $$aLópez Ram de Viu, Mª Pilar$$edir. 000110224 7102_ $$aUniversidad de Zaragoza$$bQuímica Orgánica$$cQuímica Orgánica 000110224 8560_ $$f761555@unizar.es 000110224 8564_ $$s2375548$$uhttps://zaguan.unizar.es/record/110224/files/TAZ-TFG-2021-3435.pdf$$yMemoria (spa) 000110224 909CO $$ooai:zaguan.unizar.es:110224$$pdriver$$ptrabajos-fin-grado 000110224 950__ $$a 000110224 951__ $$adeposita:2022-02-10 000110224 980__ $$aTAZ$$bTFG$$cCIEN 000110224 999__ $$a20210909192914.CREATION_DATE