N-terminal cysteine bioconjugation with (2-cyanamidophenyl)boronic acids enables the direct formation of benzodiazaborines on peptides
Padanha, R. ; Cavadas, R. A. N. ; Merino, P. (Universidad de Zaragoza) ; António, J. P. M. ; Gois, P. M. P.
Resumen: Benzodiazaborines (BDABs) have emerged as a valuable tool to produce stable and functional bioconjugates via a click-type transformation. However, the current available methods to install them on peptides lack bioorthogonality, limiting their applications. Here, we report a strategy to install BDABs directly on peptide chains using (2-cyanamidophenyl)boronic acids (2CyPBAs). The resulting BDAB is stabilized through the formation of a key intramolecular B–N bond. This technology was applied in the selective modification of N-terminal cysteine-containing functional peptides.
Idioma: Inglés
DOI: 10.1021/acs.orglett.3c01835
Año: 2023
Publicado en: ORGANIC LETTERS 25, 29 (2023), 5476-5480
ISSN: 1523-7060
Factor impacto JCR: 4.9 (2023)
Categ. JCR: CHEMISTRY, ORGANIC rank: 4 / 58 = 0.069 (2023) - Q1 - T1
Factor impacto CITESCORE: 9.3 - Biochemistry (Q1) - Organic Chemistry (Q1) - Physical and Theoretical Chemistry (Q1)
Factor impacto SCIMAGO: 1.245 - Biochemistry (Q1) - Physical and Theoretical Chemistry (Q1) - Organic Chemistry (Q1)
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/DGA/E34-20R
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/MICINN/PID2019-104090RB-100
Tipo y forma: Artículo (Versión definitiva)
Área (Departamento): Área Química Orgánica (Dpto. Química Orgánica)
Debe reconocer adecuadamente la autoría, proporcionar un enlace a la licencia e indicar si se han realizado cambios. Puede hacerlo de cualquier manera razonable, pero no de una manera que sugiera que tiene el apoyo del licenciador o lo recibe por el uso que hace.
Exportado de SIDERAL (2024-11-22-12:02:53)
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DOI: 10.1021/acs.orglett.3c01835
Año: 2023
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ISSN: 1523-7060
Factor impacto JCR: 4.9 (2023)
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Factor impacto CITESCORE: 9.3 - Biochemistry (Q1) - Organic Chemistry (Q1) - Physical and Theoretical Chemistry (Q1)
Factor impacto SCIMAGO: 1.245 - Biochemistry (Q1) - Physical and Theoretical Chemistry (Q1) - Organic Chemistry (Q1)
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/DGA/E34-20R
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/MICINN/PID2019-104090RB-100
Tipo y forma: Artículo (Versión definitiva)
Área (Departamento): Área Química Orgánica (Dpto. Química Orgánica)
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Artículos > Artículos por área > Química Orgánica
Registro creado el 2023-08-30, última modificación el 2024-11-25