Predicción Teórica de TADF en Azlactonas y sus derivados Organometálicos

Núñez Fugón, Valeria Alejandra
Alegre Requena, Juan Vicente (dir.) ; Dalmau Ginesta, David (dir.)

Universidad de Zaragoza, CIEN, 2025
Departamento de Química Inorgánica, Área de Química Inorgánica

Graduado en Química

Resumen: En el trabajo que se presenta se ha realizado el estudio teórico de los niveles energéticos de un conjunto de moléculas derivadas de 4-ariliden-5-(4H)-oxazolonas para su análisis como posibles candidatas de presentar fluorescencia retardada activada térmicamente (TADF). Los compuestos luminiscentes que presentan TADF suelen poseer diferencias de energía muy pequeñas entre el primer estado excitado singlete (S1) y triplete (T1), dotando a este tipo de moléculas de propiedades fotofísicas únicas, atractivas para el desarrollo de diodos orgánicos emisores de luz (OLEDs), entre otros.
Para ello, se realizaron cálculos mediante la teoría del funcional de la densidad (DFT) para la optimización de la geometría de las moléculas de estudio. Posteriormente, se utilizó la aproximación DFT tiempo-dependiente (TD-DFT) para modelar las transiciones electrónicas entre los estados excitados involucrados y obtener los valores de diferencia de energía entre ellos.
Para el diseño de las moléculas, se realizó una búsqueda bibliográfica centrándonos en los sustituyentes más ampliamente usados para dotar a las moléculas de buenas propiedades fotofísicas. Para ello, se utilizó como esqueleto de las moléculas 4-ariliden-5-(4H)-oxazolonas derivadas de la proteína verde fluorescente (GFP) variando las posiciones de los sustituyentes seleccionados en los anillos aromáticos.
Se observó la influencia de los sustituyentes en las energías de los orbitales frontera de las moléculas, así como en la energía de los estados excitados S1 y T1. Se vio que los sustituyentes π-dadores mostraban mejores resultados, rebajando la diferencia de energía entre los estados S1 y T1 al disminuir el solapamiento entre los orbitales frontera (un procedimiento ampliamente utilizado para la obtención de TADF en moléculas orgánicas). La variación sistemática de sustituyentes no produjo una reducción energética suficiente entre el S1 y T1 para que este tipo de moléculas presentaran TADF. Por ello, se estudiaron las causas de este comportamiento y se razonaron las posibles causas subyacentes.

Tipo de Trabajo Académico: Trabajo Fin de Grado