High-performance liquid chromatographic enantioseparation of unusual amino acid derivatives with axial chirality on polysaccharide-based chiral stationary phases
López-Ram-de-Víu, P. (Universidad de Zaragoza) ; Gálvez, J.A. (Universidad de Zaragoza) ; Díaz-de-Villegas, M.D.
Resumen: The successfulenantioseparationofaxiallychiralaminoacidderivativescontainingacyclohexylidene moiety onan an alyticalandsemipreparativescalewasachievedforthefirsttimebyHPLCusing polysaccharide-based chiral stationary phases. Racemicmethyl N-benzoylamino esters,easilyobtained by methanoly sisof the corresponding 5(4H)-oxazolones, were subject edtochiralHPLCresolutionusing chiral stationaryphasesbasedonimmobilized3,5-dimethylphenylcarbamatederivativesofamylose (Chiralpak® IA column)orcellulose(Chiralpak® IB column). The behaviour of both selectors under dif-ferent elution conditions was evaluated and compared. The amy los ecolumns howed better performance than the cellulose column for allenantiomers tested. These mi preparative resolution of axially chiral amino acidderivatives with different side chains has been achievedona 250mm×20mmIDChiralpak® IA columnusingtheappropriatemixtureof n-hexane/chlorofom/ethanol aseluent by successive injec-tions of asolution of the sample in chloroform. Using this protocol up to 120 m go feachenan tiomer of the correspondingaxiallychiralaminoacidderivativewereobtainedfrom300mgofracemate.[(Sa)-2a, 105 mg;(Ra)-2a, 60mg,[(Sa)-2b, 105mg;(Ra)-2b, 90mg,[(Sa)-2c, 120mg;(Ra)-2c, 100mg].
Idioma: Inglés
DOI: 10.1016/j.chroma.2015.02.055
Año: 2015
Publicado en: Journal of Chromatography A 1390 (2015), 78-85
ISSN: 0021-9673
Factor impacto JCR: 3.926 (2015)
Categ. JCR: CHEMISTRY, ANALYTICAL rank: 11 / 75 = 0.147 (2015) - Q1 - T1
Categ. JCR: BIOCHEMICAL RESEARCH METHODS rank: 14 / 77 = 0.182 (2015) - Q1 - T1
Factor impacto SCIMAGO: 1.693 - Analytical Chemistry (Q1) - Organic Chemistry (Q1) - Medicine (miscellaneous) (Q1) - Biochemistry (Q1)
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/DGA/GAE-102
Tipo y forma: Artículo (PostPrint)
Área (Departamento): Área Química Orgánica (Dpto. Química Orgánica)
Debe reconocer adecuadamente la autoría, proporcionar un enlace a la licencia e indicar si se han realizado cambios. Puede hacerlo de cualquier manera razonable, pero no de una manera que sugiera que tiene el apoyo del licenciador o lo recibe por el uso que hace. No puede utilizar el material para una finalidad comercial. Si remezcla, transforma o crea a partir del material, deberá difundir sus contribuciones bajo la misma licencia que el original.
Exportado de SIDERAL (2021-01-21-11:10:16)
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DOI: 10.1016/j.chroma.2015.02.055
Año: 2015
Publicado en: Journal of Chromatography A 1390 (2015), 78-85
ISSN: 0021-9673
Factor impacto JCR: 3.926 (2015)
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Factor impacto SCIMAGO: 1.693 - Analytical Chemistry (Q1) - Organic Chemistry (Q1) - Medicine (miscellaneous) (Q1) - Biochemistry (Q1)
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/DGA/GAE-102
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Área (Departamento): Área Química Orgánica (Dpto. Química Orgánica)
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Registro creado el 2016-07-12, última modificación el 2021-01-21