Estudio de la adición de ácidos orgánicos a dobles enlaces de ésteres grasos usando distintos sistemas catalíticos: optimización y caracterización de productos

Vera Felipe,Ana
Herrerías Larripa, Clara Isabel (dir.)

Universidad de Zaragoza, CIEN, 2016
Departamento de Química Orgánica, Área de Química Orgánica

Graduado en Química

Resumen: El desarrollo de una química sostenible moderna puede ser un factor importante para resolver muchos de los problemas medioambientales a los que nos enfrentamos. Las materias grasas son en la actualidad una de las materias primas renovables de mayor importancia en la industria química. Es destacable la creciente atención que han recibido algunos de los derivados de esteres metílicos de ácidos grasos (FAMEs), en especial aquellos que poseen dobles enlaces en su estructura. Existe un gran número de reacciones posibles en dicha estructura, que dan lugar a intermedios o productos de gran interés industrial. En este trabajo, se estudió la reacción de adición de ácido fórmico al doble enlace del oleato de metilo. En primer lugar, se empleó ácido sulfúrico como catalizador y posteriormente, se procedió al uso de catalizadores heterogéneos con grupos ácidos de distinta naturaleza como: A15, NR50, K10 Y D50. Se experimentó el efecto en la reacción al variar las cantidades de catalizador, los tiempos de reacción y la cantidad de ácido fórmico. El seguimiento de dicha reacción se realizó por cromatografía de gases. Los resultados obtenidos muestran una alta conversión del producto de partida y la obtención de dos productos distintos: 9-formiloxiestearato y 10-formiloxiestearato de metilo (MFS) y los ácidos 9-formiloxiesteárico y 10-formiloxiesteárico (AFS). La obtención de una mayor cantidad de un producto u otro varía en función de las condiciones de reacción. La purificación se realizó por columna cromatográfica y la caracterización mediante RMN y HR-MS. Finalmente se llevó a cabo la reacción de hidrolisis del crudo de reacción de ambos productos. En este caso, los resultados obtenidos muestran una mezcla de los hidroxiácidos sustituidos en las posiciones 9 y 10 con una conversión del 100%.

Tipo de Trabajo Académico: Trabajo Fin de Grado