Reactividad de decaborano con acridina: activación mecánica e hidrogenación

Torguet Forradellas, Adrián
Fernández-Moreira, Vanesa (dir.) ; Macías Maza, Ramón (dir.)

Universidad de Zaragoza, CIEN, 2017
Departamento de Química Inorgánica, Área de Química Inorgánica

Graduado en Química

Resumen: Uno de los boranos más importantes y utilizados en estudios de síntesis, estructura y mecanismo de reacción de compuestos poliédricos de boro es el decaborano, nido-B10H14, que debe su popularidad al hecho de ser estable a temperatura ambiente y en contacto con aire. Dentro de su extensa reactividad, las reacciones con bases de Lewis constituyen uno de los campos más estudiados gracias a las numerosas rutas de síntesis que ofrecen, permitiendo llevar a cabo con facilidad y eficiencia la preparación de multitud de compuestos. En este ámbito, se ha estudiado la reactividad del decaborano con la acridina, un ligando cuyo comportamiento se esperaba que fuera similar al de otros compuestos N-heterocíclicos tales como la piridina, la cual se coordina mediante un ataque nucleofílico a los átomos de boro B(6) y B(9) del clúster para formar el aducto, 6,9-(py)2-aracno-B10H12. Sin embargo, se encontró que la reacción que tiene lugar es la hidrogenación de la acridina por el decaborano, transformándose la primera en 9,10-dihidroacridina (también conocida como acridán). Se llevó a cabo un estudio exhaustivo de este sistema con determinación de la estequiometría de la reacción, propuesta de un mecanismo y optimización del proceso a partir de la realización de la síntesis por activación mecánica de los reactivos (mecanoquímica). Así, se constató que esta vía es más eficaz que la reacción en disolución, además de ser una alternativa más respetuosa con el medio ambiente ya que no se utilizan disolventes. Por último, se propuso un método de síntesis adecuado para el aislamiento del producto puro y se realizaron pruebas tratando de mejorar la obtención de acridán.

Tipo de Trabajo Académico: Trabajo Fin de Grado