Estudio de las reacciones de epoxidación y transposición de Meinwald en ésteres grasos: Optimización y caracterización de productos

Gil Llamas, Lena
Herrerías Larripa, Clara Isabel (dir.) ; Fraile Dolado, José María (dir.)

Universidad de Zaragoza, CIEN, 2017
Departamento de Química Orgánica, Área de Química Orgánica

Graduado en Química

Resumen: Debido a la demanda social de una química más verde se ha desarrollado numerosas síntesis partiendo de materias primas renovables. Para este trabajo se han utilizado como materiales de partida derivados de ácidos grasos, en concreto ésteres grasos como son oleato de metilo y linoleato de metilo. Con ellos se ha llevado a cabo la epoxidación de sus dobles enlaces, uno para el primero y dos para el segundo. Este doble enlace presente en su cadena hidrocarbonada es clave por su reactividad y es capaz de producir una amplia gama de derivados tales como epóxidos, dioles, cetonas, entre muchos otros. Se ha procedido a optimizar las reacciones a 120°C empleando un catalizador heterogéneo Ti-SiO2. Además en el caso del oleato de metilo se ha probado la misma reacción a 90°C. Una vez optimizadas las distintas reacciones se han caracterizado los diferentes productos mediante resonancia magnética nuclear tanto de protón como de carbono. También se ha hecho un estudio de la recuperabilidad del catalizador con la reacción de epoxidación de oleato de metilo a las dos temperaturas. Finalmente, partiendo del epóxido de oleato de metilo se llevó a cabo la reacción de transposición de Meinwald utilizando diferentes catalizadores homogéneos y heterogéneos ácidos, de Lewis y de Brönsted, realizando el estudio de recuperación de uno de ellos. El cetoéster obtenido se caracterizó mediante RMN, al igual que en el caso anterior.

Tipo de Trabajo Académico: Trabajo Fin de Grado