Synergistic catalysis: enantioselective cyclopropanation of alkylidene benzoxazoles by Pd(ii) and secondary amine catalysis. Scope, limitations and mechanistic insight
Resumen: The reaction of alkyl-benzoxazoles with enals has been reported using a synergistic approach. It consists of the activation of enals with a secondary amine catalyst and the activation of benzoxazoles with a metal Lewis acid. This approach has also been applied to the synthesis of cyclopropanes with excellent results. We demonstrated the applicability of this reaction in a cascade reaction (cyclopropanation + ring opening) that circumvents some of the limitations of the simple Michael addition between alkyl-benzoxazoles and enals. Finally, mechanistic studies have been reported to explain the stereoselectivity of the cyclopropanation reaction that renders an unusual cis conformation.
Idioma: Inglés
DOI: 10.1039/c7qo00858a
Año: 2018
Publicado en: Organic Chemistry Frontiers 5, 5 (2018), 806-812
ISSN: 2052-4129

Factor impacto JCR: 5.076 (2018)
Categ. JCR: CHEMISTRY, ORGANIC rank: 6 / 57 = 0.105 (2018) - Q1 - T1
Factor impacto SCIMAGO: 1.774 - Organic Chemistry (Q1)

Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/DGA/E10
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/MINECO-FEDER/CTQ2016-76155-R
Tipo y forma: Artículo (PostPrint)
Área (Departamento): Área Química Orgánica (Dpto. Química Orgánica)
Área (Departamento): Área Química Física (Dpto. Química Física)


Derechos Reservados Derechos reservados por el editor de la revista


Exportado de SIDERAL (2019-11-27-15:48:42)


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 Registro creado el 2018-11-28, última modificación el 2019-11-27


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