000076757 001__ 76757 000076757 005__ 20190115134155.0 000076757 037__ $$aTAZ-TFG-2018-3192 000076757 041__ $$aspa 000076757 1001_ $$aIzquierdo Aranda, Luis 000076757 24200 $$aStereoselective transformations on glycerol derivatives 000076757 24500 $$aTransformaciones estereoselectivas sobre derivados de glicerol 000076757 260__ $$aZaragoza$$bUniversidad de Zaragoza$$c2018 000076757 506__ $$aby-nc-sa$$bCreative Commons$$c3.0$$uhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/3.0/ 000076757 520__ $$aLa organocatálisis asimétrica, basada en el empleo de sustancias orgánicas quirales sencillas para la activación de los sustratos, se ha convertido en los últimos años en una alternativa complementaria a los procedimientos de catálisis mediada por metales. Uno de los posibles mecanismos de acción por los cuales pueden actuar los organocatalizadores es el establecimiento de enlaces covalentes con alguno de los sustratos, formando intermedios activos quirales que conducen a la formación de los productos finales de forma estereoselectiva. Es, por ejemplo, el caso de los carbenos cuando se emplean como organocatalizadores. En este TFG se ha empleado un carbeno N-heterocíclico (NHC) derivado de un aminoalcohol quiral como organocatalizador en reacciones de acilación de derivados de glicerol. De este modo se busca estudiar la desimetrización de este compuesto tan abundante y dotarlo de un alto valor añadido. Para ello, en primer lugar, se ha sintetizado el derivado del glicerol protegido como éter bencílico en el hidroxilo secundario, sustrato que se empleará para ensayar las reacciones organocatalizadas. Se ha comprobado que este grupo protector no da lugar a migraciones en las condiciones de reacción ensayadas. Posteriormente, y tras realizar la correspondiente búsqueda bibliográfica, se sintetizó y purificó una diquinona que desempeñará el papel de oxidante en las reacciones organocatalizadas de transferencia de acilo a partir de aldehídos. Finalmente, se han realizado los ensayos para llevar a cabo la benzoilación del derivado de glicerol utilizando como agente acilante benzaldehído en las condiciones oxidantes citadas. El estudio de distintas bases y disolventes ha permitido comprobar su influencia en los resultados de la reacción, tanto a nivel de rendimiento como de enantioselectividad. 000076757 521__ $$aGraduado en Química 000076757 540__ $$aDerechos regulados por licencia Creative Commons 000076757 700__ $$aLópez Ram de Viu, Mª Pilar$$edir. 000076757 7102_ $$aUniversidad de Zaragoza$$bQuímica Orgánica$$cQuímica Orgánica 000076757 8560_ $$f698301@celes.unizar.es 000076757 8564_ $$s1832629$$uhttps://zaguan.unizar.es/record/76757/files/TAZ-TFG-2018-3192.pdf$$yMemoria (spa) 000076757 909CO $$ooai:zaguan.unizar.es:76757$$pdriver$$ptrabajos-fin-grado 000076757 950__ $$a 000076757 951__ $$adeposita:2019-01-15 000076757 980__ $$aTAZ$$bTFG$$cCIEN 000076757 999__ $$a20180914100810.CREATION_DATE