76757 20190115134155.0 TAZ-TFG-2018-3192 spa Izquierdo Aranda, Luis Stereoselective transformations on glycerol derivatives Transformaciones estereoselectivas sobre derivados de glicerol Zaragoza Universidad de Zaragoza 2018 by-nc-sa Creative Commons 3.0 http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/3.0/ La organocatálisis asimétrica, basada en el empleo de sustancias orgánicas quirales sencillas para la activación de los sustratos, se ha convertido en los últimos años en una alternativa complementaria a los procedimientos de catálisis mediada por metales. Uno de los posibles mecanismos de acción por los cuales pueden actuar los organocatalizadores es el establecimiento de enlaces covalentes con alguno de los sustratos, formando intermedios activos quirales que conducen a la formación de los productos finales de forma estereoselectiva. Es, por ejemplo, el caso de los carbenos cuando se emplean como organocatalizadores. En este TFG se ha empleado un carbeno N-heterocíclico (NHC) derivado de un aminoalcohol quiral como organocatalizador en reacciones de acilación de derivados de glicerol. De este modo se busca estudiar la desimetrización de este compuesto tan abundante y dotarlo de un alto valor añadido. Para ello, en primer lugar, se ha sintetizado el derivado del glicerol protegido como éter bencílico en el hidroxilo secundario, sustrato que se empleará para ensayar las reacciones organocatalizadas. Se ha comprobado que este grupo protector no da lugar a migraciones en las condiciones de reacción ensayadas. Posteriormente, y tras realizar la correspondiente búsqueda bibliográfica, se sintetizó y purificó una diquinona que desempeñará el papel de oxidante en las reacciones organocatalizadas de transferencia de acilo a partir de aldehídos. Finalmente, se han realizado los ensayos para llevar a cabo la benzoilación del derivado de glicerol utilizando como agente acilante benzaldehído en las condiciones oxidantes citadas. El estudio de distintas bases y disolventes ha permitido comprobar su influencia en los resultados de la reacción, tanto a nivel de rendimiento como de enantioselectividad. Graduado en Química Derechos regulados por licencia Creative Commons López Ram de Viu, Mª Pilar dir. Universidad de Zaragoza Química Orgánica Química Orgánica 698301@celes.unizar.es 1832629 http://zaguan.unizar.es/record/76757/files/TAZ-TFG-2018-3192.pdf Memoria (spa) oai:zaguan.unizar.es:76757 driver trabajos-fin-grado deposita:2019-01-15 TAZ TFG CIEN 20180914100810.CREATION_DATE