| TAZ-TFG-2018-2454 |
Aplicación de organocomplejos quirales de Rh e Ir en reacciones asimétricas de Friedel-Crafts
Ferrer Bru, Carlos
Carmona Gascón, Daniel (dir.)
Ferrer Cerra, Joaquina (ponente)
Universidad de Zaragoza,
CIEN,
2018
Departamento de Química Inorgánica, Área de Química Inorgánica
Graduado en Química
Resumen: Se han llevado a cabo reacciones catalíticas de alquilación Friedel-Crafts asimétricas de trans-4-metiltio-β-nitroestireno con N-metil-2-metilindol usando (SM,Rc)-[(η5-C5Me5)M{(R)-profos}(H2O)](SbF6)2 (M = Rh, Ir) como precursor catalítico. Usando una carga del 5 mol % de catalizador de rodio se observa una alta eficiencia llegando a obtener excesos enantioméricos (e.e.) del 83.5%. Además el e.e. encontrado muestra un comportamiento inusual con la temperatura: al disminuir la temperatura disminuye el exceso enantiomérico incluso llegando a cambiar de signo de la enantioselección a 243 K. Se ha estudiado la reacción por RMN para explicar esta dependencia con la temperatura, determinando el mecanismo de la reacción y sus intermedios. Finalmente, se puede proponer un ciclo catalítico que explica los resultados obtenidos.
Tipo de Trabajo Académico: Trabajo Fin de Grado
Notas: Resumen disponible en inglés.
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