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000087482 005__ 20200120113927.0
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000087482 041__ $$aspa
000087482 1001_ $$aAguerri Fernández, Laura Davinia
000087482 24200 $$aStudy of the formation of Strecker Aldehydes from diacetyl as well as from quinones
000087482 24500 $$aEstudio de la formación de aldehídos de Strecker a partir de diacetilo y de quinonas
000087482 260__ $$aZaragoza$$bUniversidad de Zaragoza$$c2019
000087482 506__ $$aby-nc-sa$$bCreative Commons$$c3.0$$uhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/3.0/
000087482 520__ $$aUn exceso de oxidación en el vino puede acabar con las propiedades aromáticas y la vida del mismo. Los máximos responsables del aroma del vino oxidado son los aldehídos, como el acetaldehído o los aldehídos de Strecker (fenilacetaldehído, metional, isobutiraldehído, 3-metilbutanal y 2-metilbutanal). Estos últimos se forman en la degradación de Strecker, una reacción entre un aminoácido específico y un compuesto dicarbonílico. Los aminoácidos precursores son fenilalanina, metionina, valina, leucina e isoleucina, respectivamente. En el presente trabajo se estudia la formación de los aldehídos de Strecker a partir de dos compuestos dicarbonílicos distintos: el diacetilo y la 4-metilquinona (producto de la oxidación del 4-metilcatecol). Los análisis de aldehídos se llevaron a cabo tras una derivatización, mediante una extracción en fase sólida y posterior inyección en un cromatógrafo de gases con detector de espectrómetro de masas. Se llevaron a cabo dos experiencias siendo la matriz vino sintético. En la primera, se trabajó con disoluciones 1mM de diacetilo y cada uno de los aminoácidos correspondientes. Las muestras estuvieron 32 días a temperatura ambiente y después se analizaron. Los rendimientos de reacción varían entre 0,007-0,07%. En la segunda experiencia se trabajó con disoluciones 1mM de 4-metilcatecol y de los aminoácidos, y se añadieron metales y O2, necesarios para producir el compuesto dicarbonílico a partir del fenol. Las muestras se incubaron a 35ºC y después de 57 días se analizaron. Los rendimientos de formación de aldehídos oscilan entre el 9-40%. En ambos experimentos se observan diferencias significativas en la concentración de aldehídos de Strecker según el aminoácido utilizado, siendo cada aldehído específico de su aminoácido. La metionina fue el aminoácido más reactivo de forma significativa en ambas experiencias. <br />An excess of wine oxidation may well diminish wine's aromatic properties and, consequently, its life. Aldehydes, like acetaldehyde as well as Strecker aldehydes (phenylacetaldehyde, methional, isobutyraldehyde, 3-methylbutanal, and 2-methylbutanal), are the major responsible of wine's oxidized flavour. The latter are formed in the Strecker degradation, when a chemical reaction between an specific amino acid and a carbonyl compound occurs. Phenylalanine, methionine, valine, leucine and isoleucine are the precursor amino acids of these aldehydes. In this study, the Strecker aldehydes' formation is promoted by using diacetyl and 4-methylquinone (oxidized product of 4-methylcatechol) as carbonyl compounds. Analysis of aldehydes was performed by using a gas chromatograph with mass spectrometer detector after their derivatization. Two experiments were set up and in both the matrix was synthetic wine. In the first one, 1mM diacetyl solution plus 1mM solutions of each amino acid were used. Samples were stored for 32 days at room temperature before their analysis. Reaction yields were among 0,007-0,07%. In the second experiment 1mM solutions of 4-methylcatechol, amino acids were used and metals and oxygen were added. Samples were incubated during 57 days and then analysed. Reaction yields were among 9-40%. Significant differences in Strecker aldehyde's concentration depending on the amino acid used were found in both experiments. Methionine was the most reactive precursor amino acid in the two of them.<br /><br />
000087482 521__ $$aGraduado en Química
000087482 540__ $$aDerechos regulados por licencia Creative Commons
000087482 700__ $$aEscudero Carra, Ana María$$edir.
000087482 7102_ $$aUniversidad de Zaragoza$$bQuímica Analítica$$cQuímica Analítica
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