TAZ-TFG-2019-2427


Estudio de la formación de aldehídos de Strecker a partir de diacetilo y de quinonas

Aguerri Fernández, Laura Davinia
Escudero Carra, Ana María (dir.)

Universidad de Zaragoza, CIEN, 2019
Departamento de Química Analítica, Área de Química Analítica

Graduado en Química

Resumen: Un exceso de oxidación en el vino puede acabar con las propiedades aromáticas y la vida del mismo. Los máximos responsables del aroma del vino oxidado son los aldehídos, como el acetaldehído o los aldehídos de Strecker (fenilacetaldehído, metional, isobutiraldehído, 3-metilbutanal y 2-metilbutanal). Estos últimos se forman en la degradación de Strecker, una reacción entre un aminoácido específico y un compuesto dicarbonílico. Los aminoácidos precursores son fenilalanina, metionina, valina, leucina e isoleucina, respectivamente. En el presente trabajo se estudia la formación de los aldehídos de Strecker a partir de dos compuestos dicarbonílicos distintos: el diacetilo y la 4-metilquinona (producto de la oxidación del 4-metilcatecol). Los análisis de aldehídos se llevaron a cabo tras una derivatización, mediante una extracción en fase sólida y posterior inyección en un cromatógrafo de gases con detector de espectrómetro de masas. Se llevaron a cabo dos experiencias siendo la matriz vino sintético. En la primera, se trabajó con disoluciones 1mM de diacetilo y cada uno de los aminoácidos correspondientes. Las muestras estuvieron 32 días a temperatura ambiente y después se analizaron. Los rendimientos de reacción varían entre 0,007-0,07%. En la segunda experiencia se trabajó con disoluciones 1mM de 4-metilcatecol y de los aminoácidos, y se añadieron metales y O2, necesarios para producir el compuesto dicarbonílico a partir del fenol. Las muestras se incubaron a 35ºC y después de 57 días se analizaron. Los rendimientos de formación de aldehídos oscilan entre el 9-40%. En ambos experimentos se observan diferencias significativas en la concentración de aldehídos de Strecker según el aminoácido utilizado, siendo cada aldehído específico de su aminoácido. La metionina fue el aminoácido más reactivo de forma significativa en ambas experiencias.
An excess of wine oxidation may well diminish wine's aromatic properties and, consequently, its life. Aldehydes, like acetaldehyde as well as Strecker aldehydes (phenylacetaldehyde, methional, isobutyraldehyde, 3-methylbutanal, and 2-methylbutanal), are the major responsible of wine's oxidized flavour. The latter are formed in the Strecker degradation, when a chemical reaction between an specific amino acid and a carbonyl compound occurs. Phenylalanine, methionine, valine, leucine and isoleucine are the precursor amino acids of these aldehydes. In this study, the Strecker aldehydes' formation is promoted by using diacetyl and 4-methylquinone (oxidized product of 4-methylcatechol) as carbonyl compounds. Analysis of aldehydes was performed by using a gas chromatograph with mass spectrometer detector after their derivatization. Two experiments were set up and in both the matrix was synthetic wine. In the first one, 1mM diacetyl solution plus 1mM solutions of each amino acid were used. Samples were stored for 32 days at room temperature before their analysis. Reaction yields were among 0,007-0,07%. In the second experiment 1mM solutions of 4-methylcatechol, amino acids were used and metals and oxygen were added. Samples were incubated during 57 days and then analysed. Reaction yields were among 9-40%. Significant differences in Strecker aldehyde's concentration depending on the amino acid used were found in both experiments. Methionine was the most reactive precursor amino acid in the two of them.


Tipo de Trabajo Académico: Trabajo Fin de Grado

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