| TAZ-TFG-2018-2303 |
Complejos de tipo huésped-anfitrión entre cucurbiturilo y derivados de azobeceno
AURÍA SORO, CARLOTA
DEL BARRIO LASHERAS, JESÚS (dir.)
ORIOL LANGA, LUIS T. (ponente)
Universidad de Zaragoza,
CIEN,
2018
Departamento de Química Orgánica, Área de Química Orgánica
Graduado en Química
Resumen: El presente Trabajo Fin de Grado (TFG) se enmarca dentro del área de la Química Supramolecular y, específicamente, de la formación de complejos huésped-anfitrión o de inclusión. Se ha estudiado el reconocimiento molecular en medio acuoso que ocurre entre derivados de azobenceno (huésped) y macrociclos de cucurbit[n]urilo (anfitrión). El trabajo realizado incluye (a) la síntesis, purificación y caracterización estructural de dos derivados de azobenceno y (b) el estudio del fenómeno de reconocimiento molecular entre los compuestos sintetizados y los macrociclos cucurbit[7]urilo y cucurbit[8]urilo. Por una parte, se ha estudiado el efecto que tienen los sustituyentes de los azobenceno sobre determinadas propiedades como las ácido-base y las ópticas, para lo que se recurrió a técnicas como la espectroscopia de absorción ultravioleta-visible (UV-Vis) y la de resonancia magnética nuclear (RMN) de protón. Las interacciones azobenceno-cucurbit[n]urilo se caracterizaron mediante la espectroscopia de absorción UV-Vis y de RMN y la calorimetría de titulación isotérmica. Los azobencenos son unos compuestos fotocrómicos ampliamente estudiados en múltiples áreas, algunas implicadas en el desarrollo de nuevos sistemas para la encapsulación y liberación controlada de sustancias mediante estímulos lumínicos (luz UV, típicamente). En este sentido, y con aplicaciones en medios biológicos como objetivo último, resulta beneficioso identificar azobencenos solubles en medio acuoso y que puedan ser estimulados con luz visible. Precisamente, los azobencenos de este trabajo presentan una alta solubilidad en agua y además exhiben una banda de absorción intensa centrada en 400-500 nm, lo que permite su fotoestimulación mediante luz visible. Además, se ha demostrado que estos azobencenos forman complejos de inclusión estables con cucurbit[n]urilos en medio acuoso. Así, con este trabajo, se sientan las bases para el estudio de conceptos como la encapsulación molecular en medio acuoso y su control mediante luz visible o infrarroja.
Tipo de Trabajo Académico: Trabajo Fin de Grado
Notas: Resumen disponible también en inglés
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