Determinación de solubilidades de los ácidos ferúlico, cumárico y cafeico en disolventes derivados de glicerol

Muñiz Romera, Andrea
López Ram de Viu, María Pilar (dir.) ; Pires Ezquerra, María Elísabet (dir.)

Universidad de Zaragoza, CIEN, 2021
Departamento de Química Orgánica, Área de Química Orgánica

Máster Universitario en Química industrial

Resumen: Hoy en día, los disolventes son de vital importancia debido a su utilidad en todo tipo de procesos industriales. Dentro de la industria cosmética y farmacéutica encontramos compuestos activos, como los ácidos hidroxicinámicos, que necesitan disolventes para poder suministrarse dentro del organismo, ya que su solubilidad en agua es insignificante. Por esa razón, este trabajo desarrolla la determinación de la solubilidad de los ácidos ferúlico, cumárico y cafeico en diferentes disolventes. El objetivo principal es sustituir disolventes convencionales provenientes de fuentes no renovables por disolventes verdes o sostenibles, en este caso derivados de glicerol. Se usaron tanto monoéteres derivados de glicerol, dímeros de los respectivos monoéteres, como disolventes comerciales: glicerol, diglicerol y triglicerol.
En primer lugar, se puso a punto la determinación de resultados mediante el uso de cromatografía líquida de alta resolución (HPLC), construyéndose rectas de calibrado para la correcta cuantificación de los diferentes hidroxiácídos en los disolventes elegidos.
En segundo lugar, se propuso un protocolo de solubilidades, modificado en el caso de los dímeros debido a problemas de manejo por su alta viscosidad. Tras la comparación de resultados obtenidos, se discuten las diferentes solubilidades en las distintas familias de disolventes relacionándolas con propiedades de los disolventes como log P y factor hidrofílico.
Por último, se detalla un estudio minucioso de RMN para la determinación de posibles interacciones soluto-disolvente. Pudiendo así dar una explicación del motivo por el que unos disolventes presentan una mayor solubilidad y descartando así estructuras moleculares para dar con el perfecto disolvente de cada ácido hidroxicinámico estudiado.

Tipo de Trabajo Académico: Trabajo Fin de Master