Desimetrización de derivados de glicerol

Blas Martinez, Jorge
López Ram de Viu, Mª Pilar (dir.)

Universidad de Zaragoza, CIEN, 2021
Departamento de Química Orgánica, Área de Química Orgánica

Graduado en Química

Resumen: En la actualidad, la búsqueda de energías renovables para no dañar el medio ambiente ha promovido el uso del biodiésel como alternativa al diésel común, derivado de fuentes fósiles. La producción del mismo conlleva la obtención de grandes cantidades de glicerol, provocando un excedente en el mercado. Para revalorizar este producto se investiga la obtención de moléculas derivadas de glicerol de alto valor añadido, por ejemplo, mediante la desimetrización enantioselectiva. Estas reacciones de desimetrización se pueden llevar a cabo de forma catalítica para aumentar la sostenibilidad del proceso. La organocatálisis asimétrica es un campo en desarrollo como alternativa al uso de metales o enzimas dada su eficacia.
Una de las posibles líneas de desimetrización es la formación de un sililéter en uno de los hidroxilos primarios del glicerol con la intervención de un catalizador quiral. Esto rompe la simetría de la molécula y produce un centro quiral a partir de la estructura de glicerol. Además, el sililéter es un grupo protector habitual de grupos hidroxilo, estable en unas condiciones, pero fácilmente reversible en otras, de modo que se puede usar como intermedio quiral para luego ser transformado en otros compuestos con mayor valor.
El objeto de este trabajo es el estudio de la monosililación enantioselectiva catalizada de un derivado del glicerol protegido en el hidroxilo secundario en forma de éter bencílico. En primer lugar, se sintetizaron dos compuestos monosililados (con dos grupos protectores distintos) en forma racémica para poder usarlos en la puesta a punto de un procedimiento de determinación de resultados. Después, se procedió a llevar a cabo reacciones de monosililación enantioselectiva catalizada por BTM (una isotiourea quiral) en distintas condiciones. Finalmente, se estudió el rendimiento y el exceso enantiomérico de dichas reacciones por RMN y HPLC quiral respectivamente.

Tipo de Trabajo Académico: Trabajo Fin de Grado