Rhodium-NHC-Catalyzed gem-Specific O-Selective Hydropyridonation of Terminal Alkynes
Galiana-Cameo, Maria (Universidad de Zaragoza) ; Romeo, Raul ; Urriolabeitia, Asier (Universidad de Zaragoza) ; Passarelli, Vincenzo ; Perez-Torrente, Jesus J. (Universidad de Zaragoza) ; Polo, Victor (Universidad de Zaragoza) ; Castarlenas, Ricardo
Resumen: The dinuclear complex Rh(mu-Cl)(eta(2)-coe)(IPr)](2) is an efficient catalyst for the O-selective Markovnikov-type addition of 2-pyridones to terminal alkynes. DFT calculations support a hydride-free pathway entailing intramolecular oxidative protonation of a pi-alkyne by a kappa N-1-hydroxypyridine ligand. Subsequent O-nucleophilic attack on a metallacyclopropene species affords an O-alkenyl-2-oxypyridine chelate rhodium intermediate as the catalyst resting state. The release of the alkenyl ether is calculated as the rate-determining step.
Idioma: Inglés
DOI: 10.1002/anie.202117006
Año: 2022
Publicado en: ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 61, 20 (2022), e2021170 [5 pp]
ISSN: 1433-7851
Factor impacto JCR: 16.6 (2022)
Categ. JCR: CHEMISTRY, MULTIDISCIPLINARY rank: 13 / 178 = 0.073 (2022) - Q1 - T1
Factor impacto CITESCORE: 26.3 - Chemistry (Q1) - Chemical Engineering (Q1)
Factor impacto SCIMAGO: 5.573 - Chemistry (miscellaneous) (Q1) - Catalysis (Q1)
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/DGA-FSE/E42-20R
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/MICINN-FEDER/PID2019-103965GB-I00
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/MICINN/PGC2018-099383-B-I00
Tipo y forma: Artículo (Versión definitiva)
Área (Departamento): Área Química Inorgánica (Dpto. Química Inorgánica)
Área (Departamento): Área Química Física (Dpto. Química Física)
Debe reconocer adecuadamente la autoría, proporcionar un enlace a la licencia e indicar si se han realizado cambios. Puede hacerlo de cualquier manera razonable, pero no de una manera que sugiera que tiene el apoyo del licenciador o lo recibe por el uso que hace. No puede utilizar el material para una finalidad comercial. Si remezcla, transforma o crea a partir del material, no puede difundir el material modificado.
Exportado de SIDERAL (2024-03-18-13:45:57)
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DOI: 10.1002/anie.202117006
Año: 2022
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ISSN: 1433-7851
Factor impacto JCR: 16.6 (2022)
Categ. JCR: CHEMISTRY, MULTIDISCIPLINARY rank: 13 / 178 = 0.073 (2022) - Q1 - T1
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Factor impacto SCIMAGO: 5.573 - Chemistry (miscellaneous) (Q1) - Catalysis (Q1)
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Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/MICINN-FEDER/PID2019-103965GB-I00
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/MICINN/PGC2018-099383-B-I00
Tipo y forma: Artículo (Versión definitiva)
Área (Departamento): Área Química Inorgánica (Dpto. Química Inorgánica)
Área (Departamento): Área Química Física (Dpto. Química Física)
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Registro creado el 2022-07-05, última modificación el 2024-03-19