Rhodium-NHC-Catalyzed gem-Specific O-Selective Hydropyridonation of Terminal Alkynes
Galiana-Cameo, Maria (Universidad de Zaragoza) ; Romeo, Raul ; Urriolabeitia, Asier (Universidad de Zaragoza) ; Passarelli, Vincenzo ; Perez-Torrente, Jesus J. (Universidad de Zaragoza) ; Polo, Victor (Universidad de Zaragoza) ; Castarlenas, Ricardo
Resumen: The dinuclear complex Rh(mu-Cl)(eta(2)-coe)(IPr)](2) is an efficient catalyst for the O-selective Markovnikov-type addition of 2-pyridones to terminal alkynes. DFT calculations support a hydride-free pathway entailing intramolecular oxidative protonation of a pi-alkyne by a kappa N-1-hydroxypyridine ligand. Subsequent O-nucleophilic attack on a metallacyclopropene species affords an O-alkenyl-2-oxypyridine chelate rhodium intermediate as the catalyst resting state. The release of the alkenyl ether is calculated as the rate-determining step.
Idioma: Inglés
DOI: 10.1002/anie.202117006
Año: 2022
Publicado en: ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 61, 20 (2022), e2021170 [5 pp]
ISSN: 1433-7851
Factor impacto JCR: 16.6 (2022)
Categ. JCR: CHEMISTRY, MULTIDISCIPLINARY rank: 13 / 178 = 0.073 (2022) - Q1 - T1
Factor impacto CITESCORE: 26.3 - Chemistry (Q1) - Chemical Engineering (Q1)
Factor impacto SCIMAGO: 5.573 - Chemistry (miscellaneous) (Q1) - Catalysis (Q1)
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/DGA-FSE/E42-20R
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/MICINN-FEDER/PID2019-103965GB-I00
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/MICINN/PGC2018-099383-B-I00
Tipo y forma: Article (Published version)
Área (Departamento): Área Química Inorgánica (Dpto. Química Inorgánica)
Área (Departamento): Área Química Física (Dpto. Química Física)
You must give appropriate credit, provide a link to the license, and indicate if changes were made. You may do so in any reasonable manner, but not in any way that suggests the licensor endorses you or your use. You may not use the material for commercial purposes. If you remix, transform, or build upon the material, you may not distribute the modified material.
Exportado de SIDERAL (2024-03-18-13:45:57)
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Factor impacto JCR: 16.6 (2022)
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Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/MICINN/PGC2018-099383-B-I00
Tipo y forma: Article (Published version)
Área (Departamento): Área Química Inorgánica (Dpto. Química Inorgánica)
Área (Departamento): Área Química Física (Dpto. Química Física)
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