Adiciones de compuestos derivados de fenol al doble enlace de ésteres grasos para la obtención de compuestos de interés industrial.

Sáez Alonso, Alberto
Herrerías Larripa, Clara Isabel (dir.) ; Fraile Dolado, José María (dir.)

Universidad de Zaragoza, CIEN, 2016
Departamento de Química Orgánica, Área de Química Orgánica

Máster Universitario en Química industrial

Resumen: A lo largo de este Trabajo de Fin de Máster se ha llevado a cabo el estudio de la adición de fenol y de otros compuestos derivados de fenol, como son el 2-metoxifenol, el 2,6-dimetoxifenol y el 4-metilfenol (p-cresol), sobre el doble enlace de un éster graso, el oleato de metilo, mediante la alquilación de Friedel-Crafts, obteniéndose los compuestos alquilados correspondientes. Esta reacción se realiza y tiene lugar tanto con catalizadores homogéneos, como el ácido trifluorometanosulfónico (ácido tríflico), como con catalizadores heterogéneos ácidos, como el Nafión NR50, la Amberlita 15, la Dowex 50W-X2 y la Montmorillonita K10. Las conversiones de oleato de metilo obtenidas van desde un 43% hasta un 100%, determinadas todas ellas mediante un análisis por cromatografía de gases. Además, se han conseguido separar los productos 9(10)-(2-hidroxifenil)estearato de metilo y 9(10)-(4-hidroxifenil)estearato de metilo de la reacción entre fenol y oleato de metilo mediante cromatografía en columna, pudiendo caracterizarlos mediante distintas técnicas espectroscópicas como son el 1H-RMN, el 13C-RMN y la espectrometría de masas de alta resolución (HRMS). Los productos que se han obtenido a lo largo del Trabajo Fin de Máster son compuestos potencialmente interesantes para la formación de resinas fenol-formaldehído, que se pueden encontrar en gran cantidad de productos industriales.

Tipo de Trabajo Académico: Trabajo Fin de Master