Functionalization of p-activated alcohols by trapping carbocations in pure water under smooth conditions
Ortiz, R. ; Koukouras, A. ; Marqués-López, E. (Universidad de Zaragoza) ; Pérez Herrera, R. (Universidad de Zaragoza)
Resumen: Acetic acid as catalyst in pure water was found to be an excellent reaction medium for the direct dehydrative functionalization of p-activated alcohols using a wide variety of interesting C-, P-, and S-centered nucleophiles, such as indoles, pyrrole, anilines, 1, 3-dicarbonyl compounds, diphenyl phosphite and pyridine-2-thiol. The smooth reaction conditions, along with high yields, short reaction times, clean reaction crudes, an easy product isolation procedure, plus the reusability of the catalyst and the use of no excess of nucleophiles, make this approach an atom economical, green and appealing method to efficiently trap carbocations in pure water, leading to new Csp3 X bonds (X = Csp2, Csp3, P and S).
Idioma: Inglés
DOI: 10.1016/j.arabjc.2018.01.022
Año: 2019
Publicado en: ARABIAN JOURNAL OF CHEMISTRY 13, 1 (2019), 1866-1873
ISSN: 1878-5352
Factor impacto JCR: 4.762 (2019)
Categ. JCR: CHEMISTRY, MULTIDISCIPLINARY rank: 45 / 177 = 0.254 (2019) - Q2 - T1
Factor impacto SCIMAGO: 0.779 - Chemistry (miscellaneous) (Q1) - Chemical Engineering (miscellaneous) (Q1)
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/DGA-FSE/E104
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/DGA-FSE/E77
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/MINECO/CTQ2017-88091-P
Tipo y forma: Artículo (Versión definitiva)
Área (Departamento): Área Química Orgánica (Dpto. Química Orgánica)
Debe reconocer adecuadamente la autoría, proporcionar un enlace a la licencia e indicar si se han realizado cambios. Puede hacerlo de cualquier manera razonable, pero no de una manera que sugiera que tiene el apoyo del licenciador o lo recibe por el uso que hace. No puede utilizar el material para una finalidad comercial. Si remezcla, transforma o crea a partir del material, no puede difundir el material modificado.
Exportado de SIDERAL (2021-02-08-17:42:32)
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DOI: 10.1016/j.arabjc.2018.01.022
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ISSN: 1878-5352
Factor impacto JCR: 4.762 (2019)
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Factor impacto SCIMAGO: 0.779 - Chemistry (miscellaneous) (Q1) - Chemical Engineering (miscellaneous) (Q1)
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/DGA-FSE/E104
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/DGA-FSE/E77
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/MINECO/CTQ2017-88091-P
Tipo y forma: Artículo (Versión definitiva)
Área (Departamento): Área Química Orgánica (Dpto. Química Orgánica)
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Registro creado el 2019-03-12, última modificación el 2021-02-08