Modelización de reacciones de sustitución nucleófila de residuos de fabricación de lindano

Tena Santafé, Víctor Manuel
Salvatella Ibáñez, Luis (dir.)

Universidad de Zaragoza, CIEN, 2020
Química Orgánica department, Química Orgánica area

Graduado en Química

Abstract: Durante décadas se ha utilizado la fotocloración del benceno para fabricar HCH (hexaclorociclohexano). El HCH consta de varios estereoisómeros, de los cuales el isómero γ (conocido como lindano) se usaba como insecticida. Los isómeros restantes se almacenaban en vertederos. En Sabiñánigo (Aragón) la fábrica Inquinosa produjo 150000 toneladas de residuos organoclorados, que se almacenaron en los vertederos de Bailín y Sardas, ocasionando uno de los problemas medioambientales más graves de la historia reciente española.
El grupo de investigación de Catálisis Heterogénea en Síntesis Orgánicas Selectivas (CHESO) ha investigado la transformación de los residuos de producción de lindano en compuestos útiles mediante reacciones SN2 con diferentes nucleófilos. Sin embargo, los resultados obtenidos muestran que no se obtiene nada de los productos de sustitución nucleófila, debido a la preferencia por los productos de eliminación. Con el objetivo de conocer el origen de este comportamiento, se ha planteado este estudio teórico.
En este trabajo se estudia el mecanismo de la sustitución nucleófila y se compara con el mecanismo de la eliminación. En primer lugar, se han optimizado los isómeros de HCH y se han recopilado sus momentos dipolares en fase gas y en disolución. En segundo lugar, se han optimizado los estados de transición, productos, complejos prerreactivos y posreactivos de la primera sustitución/eliminación en ambas fases para el isómero β. Finalmente se analiza la reactividad.
Los resultados muestran que las sustituciones y las eliminaciones son termodinámicamente favorables. Sin embargo, la cinética es más rápida en la eliminación, razón por la cual solamente se observa esta última.

Tipo de Trabajo Académico: Trabajo Fin de Grado