Asymmetric organocatalyzed phospha-michael addition for the direct synthesis of biologically active chromenylphosphonates
Marqués-López, Eugenia (Universidad de Zaragoza) ; Gimeno Sonsona, Isaac ; Garcés-Marín, Miryam ; Gimeno, M. Concepción ; Pérez Herrera, Raquel
Resumen: The potential of phosphites as nucleophiles for the asymmetric synthesis of chiral chromene derivatives has been overlooked in the literature. Herein, we report a promising approach via asymmetric organocatalyzed phospha‐Michael addition to iminochromenes, using a bifunctional squaramide, which gives access to chromenylphosphonates, an interesting family of bioactive compounds. Our optimized protocol provides very good reactivity, affording yields of up to 95% and with chiral products exhibiting an enantiomeric excess of up to 98%.
Idioma: Inglés
DOI: 10.1002/adsc.202300563
Año: 2023
Publicado en: Advanced Synthesis and Catalysis 365, 19 (2023), 3234-3240
ISSN: 1615-4150
Factor impacto JCR: 4.4 (2023)
Categ. JCR: CHEMISTRY, ORGANIC rank: 8 / 58 = 0.138 (2023) - Q1 - T1
Categ. JCR: CHEMISTRY, APPLIED rank: 19 / 74 = 0.257 (2023) - Q2 - T1
Factor impacto CITESCORE: 9.4 - Organic Chemistry (Q1) - Catalysis (Q2)
Factor impacto SCIMAGO: 1.02 - Organic Chemistry (Q1) - Catalysis (Q2)
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/AEI/PID2019-104379RB-C21
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/AEI/PID2020-117455GB-I00
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/DGA/E07-23R
Tipo y forma: Artículo (Versión definitiva)
Área (Departamento): Área Química Orgánica (Dpto. Química Orgánica)
Debe reconocer adecuadamente la autoría, proporcionar un enlace a la licencia e indicar si se han realizado cambios. Puede hacerlo de cualquier manera razonable, pero no de una manera que sugiera que tiene el apoyo del licenciador o lo recibe por el uso que hace. No puede utilizar el material para una finalidad comercial. Si remezcla, transforma o crea a partir del material, no puede difundir el material modificado.
Exportado de SIDERAL (2024-07-31-10:04:32)
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DOI: 10.1002/adsc.202300563
Año: 2023
Publicado en: Advanced Synthesis and Catalysis 365, 19 (2023), 3234-3240
ISSN: 1615-4150
Factor impacto JCR: 4.4 (2023)
Categ. JCR: CHEMISTRY, ORGANIC rank: 8 / 58 = 0.138 (2023) - Q1 - T1
Categ. JCR: CHEMISTRY, APPLIED rank: 19 / 74 = 0.257 (2023) - Q2 - T1
Factor impacto CITESCORE: 9.4 - Organic Chemistry (Q1) - Catalysis (Q2)
Factor impacto SCIMAGO: 1.02 - Organic Chemistry (Q1) - Catalysis (Q2)
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/AEI/PID2019-104379RB-C21
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/AEI/PID2020-117455GB-I00
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/DGA/E07-23R
Tipo y forma: Artículo (Versión definitiva)
Área (Departamento): Área Química Orgánica (Dpto. Química Orgánica)
Debe reconocer adecuadamente la autoría, proporcionar un enlace a la licencia e indicar si se han realizado cambios. Puede hacerlo de cualquier manera razonable, pero no de una manera que sugiera que tiene el apoyo del licenciador o lo recibe por el uso que hace. No puede utilizar el material para una finalidad comercial. Si remezcla, transforma o crea a partir del material, no puede difundir el material modificado.Exportado de SIDERAL (2024-07-31-10:04:32)
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Registro creado el 2024-02-19, última modificación el 2024-07-31