Enantioselective Friedel-Crafts alkylation of 1,3,5-trimethoxybenzene with trans-ß-nitrostyrenes catalysed by [Cp*Rh{(R)-Prophos}(H2O)][SbF6]2 (Prophos = propane-1,2-diyl-bis(diphenylphosphane)
Cored, Jorge ; Sánchez, Antonio ; Viguri, Fernando (Universidad de Zaragoza) ; Rodríguez, Ricardo ; Lamata, Pilar (Universidad de Zaragoza) ; Carmona, Daniel![Enantioselective Friedel-Crafts alkylation of 1,3,5-trimethoxybenzene with trans-ß-nitrostyrenes catalysed by [Cp*Rh{(R)-Prophos}(H2O)][SbF6]2 (Prophos = propane-1,2-diyl-bis(diphenylphosphane)](https://zaguan.unizar.es/record/145111/files/texto_completo.jpg?subformat=icon)
Resumen: The aqua complex (SRh,RC)-[Cp*Rh{(R)-Prophos}(H2O)][SbF6]2 (Prophos = propane-1,2-diyl-bis(diphenylphosphane) catalyses the asymmetric Friedel-Crafts (FC) alkylation of 1,3,5-trimethoxybenzene with trans-β-nitrostyrenes. Only the monoalkylated adduct was obtained in all cases with enantioselectivities of up to 93/7 e.r. Solution NMR measurements have allowed us to detect and characterise catalytic intermediates such as metal-trans-β-nitrostyrene and metal‑aci-nitro complexes, as well as free aci‑nitro compound. Based on these studies, a Michael-type Friedel-Crafts mechanism is proposed.
Idioma: Inglés
DOI: 10.1016/j.jorganchem.2024.123377
Año: 2024
Publicado en: Journal of Organometallic Chemistry 1021 (2024), 123377 [13 pp.]
ISSN: 0022-328X
Factor impacto JCR: 2.4 (2024)
Categ. JCR: CHEMISTRY, ORGANIC rank: 21 / 57 = 0.368 (2024) - Q2 - T2
Categ. JCR: CHEMISTRY, INORGANIC & NUCLEAR rank: 22 / 42 = 0.524 (2024) - Q3 - T2
Factor impacto SCIMAGO: 0.385 - Biochemistry (Q3) - Inorganic Chemistry (Q3) - Physical and Theoretical Chemistry (Q3) - Organic Chemistry (Q3) - Materials Chemistry (Q3)
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/DGA/E05-23R
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/MCIU-AEI-FEDER/PID2021-122406NB-I00
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/MCIU/CTQ2018-095561-BI00
Tipo y forma: Artículo (Versión definitiva)
Área (Departamento): Área Química Inorgánica (Dpto. Química Inorgánica)
Debe reconocer adecuadamente la autoría, proporcionar un enlace a la licencia e indicar si se han realizado cambios. Puede hacerlo de cualquier manera razonable, pero no de una manera que sugiera que tiene el apoyo del licenciador o lo recibe por el uso que hace. No puede utilizar el material para una finalidad comercial.
Exportado de SIDERAL (2025-09-22-14:47:03)
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DOI: 10.1016/j.jorganchem.2024.123377
Año: 2024
Publicado en: Journal of Organometallic Chemistry 1021 (2024), 123377 [13 pp.]
ISSN: 0022-328X
Factor impacto JCR: 2.4 (2024)
Categ. JCR: CHEMISTRY, ORGANIC rank: 21 / 57 = 0.368 (2024) - Q2 - T2
Categ. JCR: CHEMISTRY, INORGANIC & NUCLEAR rank: 22 / 42 = 0.524 (2024) - Q3 - T2
Factor impacto SCIMAGO: 0.385 - Biochemistry (Q3) - Inorganic Chemistry (Q3) - Physical and Theoretical Chemistry (Q3) - Organic Chemistry (Q3) - Materials Chemistry (Q3)
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/DGA/E05-23R
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/MCIU-AEI-FEDER/PID2021-122406NB-I00
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/MCIU/CTQ2018-095561-BI00
Tipo y forma: Artículo (Versión definitiva)
Área (Departamento): Área Química Inorgánica (Dpto. Química Inorgánica)
Debe reconocer adecuadamente la autoría, proporcionar un enlace a la licencia e indicar si se han realizado cambios. Puede hacerlo de cualquier manera razonable, pero no de una manera que sugiera que tiene el apoyo del licenciador o lo recibe por el uso que hace. No puede utilizar el material para una finalidad comercial.Exportado de SIDERAL (2025-09-22-14:47:03)
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